스타트업 창업자라면 누구나 꿈꾸는 일이 있죠. 유명 투자자로부터 연락이 오는 거요. 그런데 ‘샤크 탱크’로 유명한 억만장자 투자자, 마크 큐반이 당신의 차가운 이메일(Cold Email)에 답장을 한다면? 그런 일이 실제로 일어났어요.
최근 AI 기반 언론 모니터링 플랫폼 ‘클립북(Clipbook)’이 30억 원 규모의 시드 투자를 유치했는데, 공동 리드 투자자 중 한 명이 바로 마크 큐반이거든요. 그런데 이 투자가 성사된 계기가 정말 영화 같은데요. 창업자 아담 조셉이 맥주 한 잔을 들이키고 용기를 내어 보낸, 아무런 소개도 없던 이메일 한 통 때문이었다고 해요.
아담 조셉은 작년쯤 투자를 찾을 준비가 됐을 때, 세상에서 가장 영향력 있는 미디어 분야 투자자 5명의 리스트를 만들었대요. 그의 서비스가 AI로 기업과 경쟁사에 대한 언론, 팟캐스트, SGS 반응을 추적하는 것이니, 그 분야를 잘 아는 투자자를 원했던 거죠. 그리고 그 리스트의 1위가 마크 큐반이었습니다.
그래서 2024년 말 어느 저녁, 그는 용기를 내어 한 페이지 분량의 투자 제안을 리스트에 있는 모두에게 차가운 이메일로 보냈어요. 그리고 오직 큐반만이 답장을 했습니다.
사실 마크 큐반은 정말 바쁜 사람인데도 직접 이메일을 확인한다고 해요. 그는 “이메일을 통해 수천만 달러를 투자해왔고, 많은 경우 유니콘 기업으로 성장했다”며 그 이유를 설명했죠. 하지만 투자하기 전에 그는 아담 조셉을 일종의 ‘내성 테스트’에 빠뜨렸답니다.
그의 첫 답장은 “상상할 수 있는 가장 회의적인 질문 20개”로 가득했다고 해요. 큐반은 ‘샤크 탱크’에서도 유명한 방식으로, 집요하게 질문을 퍼붓는다고 설명했죠. 많은 창업자들이 그 질문에 주눅 들거나 화를 내지만, 아담 조셉은 빠르고 정확하게 모든 질문에 답변했다고 합니다.
그런데 여기서 끝이 아니었어요. 큐반은 실제로 제품을 증명해보라고 요구했죠. 자신이 공동 창업한 온라인 약국 ‘코스트플러스 드럭스(CostPlus Drugs)’에 대한 분석 리포트를 만들어 오라고 한 거예요. 큐반 본인이 PR과 마케팅 리서치, 경쟁사 분석이 얼마나 힘든지 잘 알고 있었기 때문이죠.
그런데 클립북에게 이건 호기롭게 던진 시험 문제였어요. 왜냐하면 클립북의 가장 큰 강점이 여기에 있었거든요.
시장에는 스프링클르(Sprinklr)나 스프라웃 소셜(Sprout Social) 같은 유명한 경쟁사들이 많아요. 하지만 아담 조셉은 클립북이 근본부터 ‘AI 네이티브(AI-native)’로 설계됐기 때문에 다르다고 주장합니다.
무슨 뜻이냐면, 단순히 ‘비용’과 ‘약’이라는 키워드를 검색하는 게 아니라, 그 단어가 쓰인 ‘맥락’을 이해한다는 거죠. ‘CostPlus Drugs’라는 회사를 찾는 것과, 그냥 ‘비용’과 ‘약’에 대한 일반적인 언급을 구분할 수 있어요. 또 ‘아담 조셉’이라는 동명이인과 클립북의 창업자인 아담 조셉을 다른 사람으로 인식합니다.
이런 AI 네이티브 기술은 다른 제품들이 잘 들어가지 못하는 영역, 예를 들어 팟캐스트의 오디오와 비디오 콘텐츠를 검색하는 데도 도움이 된대요. 아담 조셉 본인이 보스턴 컨설팅 그룹에서 PR 업무를 하며 언론 감정 분석의 어려움을 직접 겪었기 때문에 만든 서비스라니, 그 고통을 해결하고 싶은 마음이 컸을 것 같아요.
그는 큐반의 요구를 받고 빠르게 리포트를 만들어냈고, 그 리포트는 관련된 모든 언급을 정확하게 잡아냈을 뿐만 아니라, 큐반 본인도 몰랐던 약국 혜택 서비스 관련 팟캐스트 대화까지 발굴해내며 깊은 인상을 남겼습니다.
그렇게 몇 일간의 협상 끝에, 마크 큐반은 투자 조건서를 보내기로 동의했어요. 이 투자 소식이 알려지자 다른 투자자들도 차례로 합류했고, 클립북은 현재 200개가 넘는 기업을 고객으로 확보하며 성장하고 있다고 하네요.
이 이야기에서 제가 느낀 점은 두 가지예요.
첫째, ‘차가운 이메일’도 절대 무시할 수 없는 강력한 도구라는 거죠. 아무런 연결고리도 없이 보낸 한 통의 메일이 억만장자 투자자의 문을 열었어요. 물론 운도 따랐겠지만, 준비된 사람에게 찾아오는 운이었다는 점이 중요하죠.
둘째, 그리고 더 중요한 것은 그들이 가진 기술의 차별점이에요. 요즘 모든 서비스가 ‘AI 추가’ 정도는 다 하는 시대잖아요. 하지만 클립북처럼 처음부터 AI를 중심에 두고 설계된 ‘AI 네이티브’ 서비스는 정말 다른 문제를 해결할 수 있는 것 같아요. 키워드 매칭이 아니라 의미와 맥락을 이해하는 AI, 그게 바로 다음 세대 기술의 핵심이지 않을까 싶네요.
창업을 꿈꾸거나, 새로운 AI 서비스에 관심이 많은 우리 같은 사람들에게 이 이야기는 꽤 큰 영감을 주는 것 같아요. 때로는 맥주 한 잔의 용기와, 차별화된 기술 한 스푼이 세상을 바꿀 수 있는 첫 걸음이 된다는 걸 보여주니까요.
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원문: [TechCrunch](https://techcrunch.com/2025/12/01/how-ai-pr-startup-clipbook-won-mark-cubans-investment-from-a-cold-email/)